Città di origine preistorica i cui primi insediamenti umani si fanno risalire all'età neo-eneolitica, ad opera di genti provenienti dal bacino del Mediterraneo, cui si sovrapposero, in epoche successive, nuove ondate migratorie. Secondo alcuni autori latini, Ascoli fu fondata dai Sabini al termine di una migrazione verso est per voto di primavera sacra (ver sacrum). 

Ben protetta nei versanti nord-sud-est da due fiumi, Il Tronto e il Castellano, la città vanta una storia plurimillenaria che si legge nelle vestigia del suo passato, nei sorprendenti palinsesti delle facciate delle sue case di impianto medievale, nel reticolo "antico" delle vie e delle rue, nelle sue piazze monumentali.

I due centri nevralgici della vita cittadina sono da sempre Piazza Arringo, fulcro del potere politico e religioso e Piazza del Popolo, "salotto" della città e centro delle più importanti manifestazioni locali (corteo della Quintana e Carnevale).